1951年，陈立夫在台湾出席“中国工程师年会”，遭撤职后透露欲赴美意愿。老部下诚恳挽留，使他一度犹豫是否离开台湾。这是他最后一次在台公开露面。
此时，蒋介石派人送来赴美费用，陈立夫意识到这是要他立即离境，于是决定即刻启程前往美国。
蒋介石催促陈立夫离职，原因有三。
蒋介石1949年败退台湾后，反思失败，认为陈立夫与兄陈果夫主导的CC系长期控制组织人事与军统，与其他派系争斗，致内部不和，应对失败负主责。
简而言之，陈果夫与陈立夫兄弟被视作背锅者，主要失败责任非他们莫属，实则他们是蒋介石推卸责任的替罪羔羊。
二是蒋介石为推动“改造运动”集权，将众多元老排除权力中心，转任闲职。陈果夫与陈立夫兄弟亦未能幸免，同样被边缘化。
三是蒋介石借此机会，将心腹陈诚与儿子蒋经国这两位中青代代表纳入权力中心，旨在为未来蒋经国接班奠定基础。
1951年8月25日，陈果夫病逝，威胁已除。陈立夫虽无职务，但对CC系影响大，被蒋介石视为威胁。故陈立夫欲赴美时，蒋介石即刻表示赞同。
陈立夫在美18载，直至CC系势力衰微，蒋经国初步掌权，才被准许回台定居。
陈立夫在美国18年间，前8年定居新泽西州湖林城外来克坞镇，与胡定安合伙经营养鸡场，以此谋生。
陈立夫资金紧张，购得廉价养鸡场，总价4.7万美元，首付需2万。他自筹4000美元，胡定安助4000美元，再向友人借贷4000美元，仍缺8000美元。
陈立夫只得向昔日对手孔祥熙求借。孔祥熙曾为蒋介石连襟，掌财经大权，任“行政院长”，但因抗战后期贪污、舞弊、私吞美援，遭宋子文攻击，蒋介石遂贬其职，由宋子文接任。
蒋介石指示陈果夫、陈立夫兄弟行动，二人率先发难，指责孔祥熙权力过大，由此开启了推翻孔祥熙的第一步。
孔祥熙因遭贬谪，于1947年转移财产至美国纽约，成为寓居海外的富豪，享受优渥生活。
陈立夫鼓起勇气致电孔祥熙，得知陈欲养鸡，孔祥熙心情转好，遂借给陈立夫8000美元。借此资金，陈立夫成功开设了养鸡场。
养鸡初期利润颇丰，陈立夫与胡定安仅用半年即净赚5000美元，在当时，此数目颇为可观。
高速公路贯通美国东西后，西部廉价鸡蛋大量涌入，致蛋价大跌，养鸡利润骤减，严重威胁陈立夫养鸡场生存，最终养鸡场被迫关闭。
养鸡场关闭后，陈立夫再遭不幸。他曾为养鸡场和住宅投保1.6万美元，后熟识的保险员劝其减保至4000美元。不久，森林大火吞噬养鸡场，陈立夫因此损失巨大。
养鸡失败后，陈立夫转而销售松花蛋、湖州粽子、年糕、咸鸭蛋及辣椒酱等多种食品。
鲜为人知的是，陈立夫养鸡失败后，凭中医知识险些成为图书管理员。但因遇一黑心教授企图独占钱款，此事最终未能成真。
陈立夫养鸡失败后，得友人相助，获邀由美国一基金会主持整理普林斯顿大学葛斯特东方图书馆的数千册中国医学藏书。
这批书籍历史悠久，陈立夫回忆录提及，富商葛斯特曾患严重眼疾，遍求世界名医无果，后在中国河北定州用中药治愈，因此对中医极为推崇。
葛斯特每年拨款美金，委托中国友人收购医学书籍。日积月累，他积攒了大量中国医学典籍。
葛斯特后运书至加拿大，遇爱因斯坦，询其是否需书籍。爱因斯坦称研究中心空间有限，但普林斯顿大学新图书馆宽敞，可存放，遂成葛斯特东方图书馆于该校。
普林斯顿大学鉴于陈立夫精通中医，聘请他前往图书馆，负责书籍整理工作，并担任管理员职务。
巧合的是，胡适曾在陈立夫前任时担任该图书馆管理员，他与助手童世纲耗时两年，终于将图书馆书籍整理得井井有条。
蒋介石鉴于胡适的学术影响力，邀请其回台湾担任要职，胡适遂决定离开美国，返回台湾。
陈立夫负责整理中医书籍后，依基金会要求制定计划，拟按中医治病方法整理成书，实现中西对照。
计划书提交基金会后，佛格森负责人赞其甚佳，并建议邀请普林斯顿大学教授共同参与整理，因图书馆位于该校，此举将更加有益。
陈立夫联络了会说中文的Mott教授，其夫人为华人，询问其是否愿参与图书整理计划。Mott教授对此表现出高兴之情，欣然应允。
陈立夫心中暗喜，以为工作已稳，确信找对了人。然而，他未料到的是，Mott教授爽快答应，实则另有企图。
准备完成后，基金会为确保无误，特邀精通中医的华人陈克恢审核陈立夫整理计划。陈克恢审核后认为，由陈立夫主持此计划甚佳，因其对中医药有深入研究。
基金会计划首年提供2万美元开办费，并承诺后续年度拨款。此时，Mott教授显露私心，企图取代陈立夫，独揽业务，并向基金会提交了新的整理计划。
基金会负责人佛格森认为不妥，告知Mott教授：该计划由陈立夫倡议并制定，你只能协助，不可喧宾夺主，仅添加名字并不合适。
Mott教授见目的未达，愤而拒绝整理计划以报复，导致陈立夫的工作无法推进。
陈立夫迫于生计，不得不屈尊求见Mott教授，然而Mott教授因情绪未平，拒绝会见陈立夫。
陈立夫再请葛斯特东方图书馆管理员童世纲转达Mott教授：合作可行，愿提供协助，但须诚信履职，不得借故敛财而不尽责。
陈立夫愿退一步，让Mott教授主导，自己担任助手，确保业务顺利完成。
然而，Mott教授脾气倔强，觉得此举显得自己过于功利，尽管事实如此，他却不愿承认，因此更加抗拒合作。
陈立夫倾注大量心血后，本已有望获得稳定工作，然而最终这份工作却意外丢失。
法律专家告诫陈立夫，美国合作需事先书面明确协议，以防成果被夺。陈立夫深感认同，却无能为力，只能将此视为一次教训。
陈立夫图书整理未果后，转而创业，成立小食品公司，制作多样中国美食。其中，松花蛋与辣椒酱尤为畅销，被誉为“陈立夫皮蛋”及“陈立夫辣椒酱”。
1966年秋，蒋经国致信陈立夫，诚邀其回台定居，言辞恳切。信中提及：“家父今岁八十寿辰，拟大庆，盼亲朋故旧齐聚，共襄盛举，以求圆满。”
蒋经国邀陈立夫回台，因陈立夫已无害，且对手陈诚于1965年病逝。此举得蒋介石同意，既化旧怨，又显宽容，利于蒋经国接班。
1966年10月26日，陈立夫经深思后返台，蒋经国亲自迎接。归台后，蒋介石态度转好，两人相处融洽。
回台后，陈立夫居留期间患上急性肝炎，经名医张光壁诊治，确认病情虽重却无生命危险，需充分休息。
陈立夫凭中医知识，除按医嘱服药外，还自用小虾壳烧汤辅助治疗。医生认可此法，随后陈立夫的病情得以控制并逐渐康复。
陈立夫康复后，蒋介石邀其回台定居，他应允。随后赴美处理事业与财产，并于1969年完成交接后返回台湾，正式定居。
陈立夫高寿，享年101岁，超过其兄陈果夫的59岁。他于2001年2月8日在台湾省台中市逝世。
